Найколоритнішою сторінкою козацьких дій на території Московії у часи Смути був, безумовно, карколомний рейд 20-ти тисяч козаків на чолі з гетьманом Петром Сагайдачним. Козаки оволоділи майже десятком фортець і переможно, з великим "форсом" долучилися до війська королевича Владислава під Москвою. Обставини підготовки та перебіг цього блискучого походу вкотре виразно продемонстрували, якими очима козаки дивилися на Московію та як намагалися використати фактор Московської війни на свою користь.