Володимир Мономах. Боротьба із половцями. Війна з Олегом. Постання династії Ольговичів на Чернігівщині.

Уперше в українських літописах Стародубщина згадується під час князювання в Чернігові іншого видатного давньоукраїнського князя – Володимира Мономаха. Осінню 1078-го року батько Володимира Мономаха Всеволод став великим київським князем, а сина свого посадив у другому по значенню після Києва місті – Чернігові. Ставши чернігівським князем Володимир Мономах усі свої сили прикладає для того, аби здобути для себе любов та пошану своїх теперішніх підданих – сіверян. На цей час найголовнішим ворогом Руської землі були половці, які щорічно творили набіги на руські землі. Своїми набігами непокоїли вони не лише прикордонні зі степом Київські та Переяславські землі, бували вони й у Чернігівщині, та доходили навіть до стародубських лісів. Так і у першу зиму Мономахового князювання у Чернігові, великий половецький загін на чолі з ханами Асадуком, Сауком та Белкатгином раптом, неждано з’явився під стінами Стародуба. Місто було узяте штурмом, пограбоване та запалене (сліди цієї пожежі виявлені в наші часи під час археологічних розшуків на стародубському Ринку). Узявши великий полон, половецькі хани відправилися до рідних степів. Але вже на переправі через Десну, поблизу Новгорода-Сіверського, їх наздогнав Володимир Мономах із чернігівським військом. У жорстокому бою половці були розгромлені, хани Асадук і Саук самі потрапили до Мономахового полону, а стародубські полоняники були звільнені та повернулися до Стародубу. Після цієї жорстокої поразки половці довго боялися ходить так далеко у сіверські землі. А Володимир Мономах уже на схилі свого віку, у своєму славетному «Повчанні дітям» писав про це так: «А в ту зиму повоювали половці Стародуб увесь, і я, йдучи з чернігівцями, на Десні узяв у полон князів Асадука і Саука, а дружину їх перебив. І наступного дня за Новим Городом розбили сильне військо Белкатгина, а полонених усіх відняли». Автор українського літопису приєднав «Повчання Мономаха» до свого хронографа, і таким чином з глибини століть дійшла і до нас перша письмова згадка про Стародуб та про Стародубщину.

Але чим більше ставало на Русі князів, тим більше виникало серед них суперечок. У 1094-му році владу у Чернігові захопив князь Олег, з роду місцевих, чернігівських Рюриковичів. Образився на Олега Володимир Мономах, залишившись без чернігівського уділу. Звернувся він до київського князя Святополка по допомогу. «Хай Бог нас розсудить», - вирішили князі та пішли війною на Олега. 3 травня 1096-го року здобули Мономах та Святополк Чернігів, а Олегу довелося тікати, і втік він саме до Стародуба. Цілих тридцять три дні провів Олег у обложеному Мономахом та Святополком Стародубі. Голод розпочався у місті, і місцеві мешканці умовили Олега розпочати з князями переговори. Довелося Олегу обіцяти Володимирові Мономаху, що приїде він до Києва на загальну князівську нараду, де князі вирішуватимуть, як їм керувати Руською землею, жити один з одним у злагоді, та обороняти разом рідний край від ворожих нападів. Наступного 1097-го року відбулася інша вікопомна князівська нарада у чернігівському місті Любечі. Домовилися тоді князі, що віднині кожен з них буде князювати зі своїми нащадками у своєму родовому князівстві, а суперечок поміж руськими князями більше не буде. Так розпочалася на Русі удільна епоха, а в Чернігівському князівстві влада перейшла до династії Ольговичів, нащадків Олега. З цієї династії були й перші стародубські князі, які князювали на Стародубщині у 12-13 ст.ст.

До змісту